[ER 인터뷰] "현장에서 답 찾았다"…'되는 영업' 증명한 토스式 현장 리더십

2025년 10월, 토스인슈어런스 금융프라자사업단은 설립 3년 만에 1000명 규모의 조직으로 성장했다. 대면 영업을 시작할 당시 60명 남짓에 불과했던 조직이 불과 몇 년 만에 15배 이상 커진 셈이다.

그 중심에는 '되는 걸 증명했다'라는 한 문장으로 지난 3년을 압축하는 최원준 토스인슈어런스 부문장/금융프라자사업단장(이하 부문장)이 있다.

'제로에서 시작한 도전'…최원준 부문장이 토스인슈어런스를 택한 이유

최 부문장은 메트라이프 생명에서 14년간 근무하며 Major MGA 대표를 지내고, 이후 7년간 키움에셋플래너 금융프라자 대표로 활동한 영업 베테랑이다. 보험 영업 현장을 누구보다 잘 아는 현장형 리더로 알려진 그는 2022년 3월, 여러 대형 보험사의 제안을 뒤로하고 제로(Zero)에서 시작하는 토스인슈어런스를 선택했다.

"당시 많은 회사가 높은 지원을 약속했지만, 대부분은 금전적 지원에 집중해 있었습니다. 하지만 저는 당장 눈앞의 금전적인 지원보다 '데이터를 기반으로 한 회사', '합법적이고 지속 가능한 영업 구조를 만들 수 있는 회사'와 함께하고 싶었어요. 토스인슈어런스가 바로 그 출발점이었습니다."

그는 당시 빅테크 중심으로 재편되던 시장 환경 속에서 '대면 영업의 디지털 전환'이라는 토스인슈어런스의 방향성에 주목했다.

"토스인슈어런스가 대면 영업으로 전환하던 시기, 저는 이 흐름이 보험 영업 시장의 다음 스탠다드가 될 거라 확신했습니다. 대표님을 만나고 단 2~3주 만에 합류를 결정했죠. 그 선택이 지금의 토스인슈어런스 금융프라자사업단을 만든 출발점이었습니다. 제가 합류한 2022년은 토스인슈어런스가 비대면 영업에서 대면 영업으로 개편을 준비하던 시기라, 처음부터 대면 영업의 초석을 하나씩 다져야 했고, 동시에 저를 믿고 합류한 60명의 설계사와 함께 성과를 내야 했죠. '되는 걸 증명해 내는 것', 그것은 토스인슈어런스의 자존심과 제 자존심이 걸린 일이었습니다."

'되는 영업의 시작'…현장 데이터 기반으로 세운 영업 혁신

최 부문장은 데이터 기반 영업을 정착시키는 데 모든 역량을 집중했다. 

"예전에 타사에서 다뤄온 방송형 DB를 활용한 영업은 잘 차려진 도시락을 받아먹는 구조였다면, 토스인슈어런스의 보장 분석형 DB 영업은 밥과 반찬을 직접 차려야 하는 구조였습니다. 보험 설계사들이 고객 데이터에 맞게 맞춤형 상담을 완성해야 했죠. 당시 보험시장의 40만 명 설계사 중 절반만이 DB를 활용해 영업할 정도로 어려운 영역이었지만, 관계 중심 영업에서 데이터 기반 영업으로 체계를 새로 세우고 내화하는 과정을 통해 결국 '되는 방식'을 찾았습니다.

최 부문장은 처음부터 현장에서 답을 찾았다. '되는 본부'의 성과를 추적 관찰하고, '성공 공식'을 다른 조직으로 확산시켰다. 

"청주 중부 본부에서 좋은 사례가 나왔습니다. TM(텔레마케터) 출신 설계사가 적응을 어려워하길래, 고객과의 상담 약속을 잡는 역할을 맡겨봤는데, 계약 수치가 늘더군요. 3개월 간 이 과정을 추적 관찰했습니다."

최 부문장은 현장의 성공 사례를 모니터링하고, 이를 바탕으로 '콜매니저 시스템'을 빠르게 도입했다. 콜매니저가 전화 고객과 상담 시간을 사전에 약속하고, 이를 바탕으로 설계사가 상담을 이어가도록 하는 프로세스를 구축, 조직 전체의 생산성을 끌어올린 것이다. 실제, 해당 제도 도입 이후 콜매니저와 협업한 IA(인슈어런스 어드바이져)의 1인당 생산성은 평균 130건을 넘어섰다. 

"설계사와 콜매니저가 유기적으로 협업하니 생산성이 눈에 띄게 높아졌습니다. 현장에서 시작된 아이디어가 데이터로, 데이터가 정책으로, 정책이 성과로 돌아온 겁니다. 데이터는 거짓말을 하지 않고, 답은 늘 현장에 있다는 점을 다시금 느꼈죠."

'자율을 성과의 동력으로'…데이터로 세운 성과 중심 문화

토스인슈어런스 금융프라자사업단의 운영 철학은 '자율과 책임'이다. 최 부문장은 자율을 존중하되, 그 위에 체계적인 관리 시스템을 더해 성과 중심의 조직 문화를 정착시켰다.

"우린 보고서를 강요하지 않습니다. 휴가도 자유롭죠. 대신 모든 결과는 데이터, 즉 '성과'로 남습니다. 저는 이런 자유가 '보다 큰 성과를 이끌어내는 동력'이 되도록 만들고 싶었습니다. 그래서 11월부터 권역별 월간 회의를 도입해 자율 위에 관리 체계를 세웠습니다."

'성과 중심의 조직문화'를 강조한 최 부문장의 운영 철학은 '설계사 DB 차등 지급 제도'에도 녹아들어 있다. 그는 DB 차등 지급 제도를 도입해 '성과가 또 다른 기회를 창출하는 문화'를 만들었다. 성과가 높은 설계사에게 더 많은 DB를 배분함으로써 동기부여와 공정성을 동시에 잡은 것이다.

"DB가 설계사에게 전달되면, 설계사는 이를 빠르게 확인하고 상담을 진행해야 하지만, 일정 기간 DB를 쌓아두는 사례가 생기더군요. 고객 DB는 전사적인 지원을 통해 제공되는 만큼, 더 성실히 성과를 내는 설계사에게 더 많은 기회를 주기로 했습니다."

최 부문장은 이어 "프로 조직은 당연한 것을 당연하게 만드는 순간 무너진다"라며, "이번 제도 도입으로 조직 내 일의 리듬이 빨라지고, 성과 중심의 에너지가 조직 내에 흐르게 됐다"고 설명했다.

"데이터 뒤의 '사람'을 봐야"…'듣는 리더십'이 세운 단단한 조직

 '데이터로 관리하되, 데이터 뒤의 사람을 보는 것', 최 부문장의 소통 방식이다. 빠른 성장 속에서 최 부문장은 조직이 커질수록 '듣는 리더십'이 중요하다고 강조했다.

"작년에는 성장에만 몰두했다면, 이제는 조직원들의 이야기를 더 적극적으로 듣기 위해 노력하고 있습니다. 설령 조직원의 고민을 빠르게 해결할 수 없더라도, '들어주는 행위' 자체가 신뢰를 쌓는 시작점이 되더군요."

최 부문장은 리더 그룹과 설계사 간 접점을 늘리기 위해 권역별 워크숍과 전략회의를 정례화했다. 한 번 모이면 150명 이상이 참여하지만, 효율을 위해 4개 권역으로 나누어 1박 2일 일정으로 2개월간 진행한다.

"교육이 목적이 아닙니다. 리더가 말하기보다, 리더가 듣는 자리입니다"

이 과정에서 조직의 분위기는 한층 단단해졌다. 서로의 고민을 나누며 성장통을 공유하니, 현장의 성공 노하우가 다른 현장 조직으로 빠르게 확산됐다. 서로가 서로에게 배우는 문화가 자리 잡으면서, 현장 응집력이 커진 것이다.

최 부문장은 인재 육성에도 힘을 쏟고 있다. '리크루팅 스쿨'과 '리더십 아카데미'를 신설해 설계사 모집 및 교육 프로세스를 구축하고, 최근에는 '빠른 성장보다 오래가는 힘'을 강조하며 '롱런(Long Run) 프로젝트'를 시행, 구성원의 장기 성장과 안정적인 근속을 이끌고 있다. 

"예전에는 빠른 성장에만 급급했다면, 이제는 단단한 조직문화와 뼈대를 만들기 위해 노력하고 있습니다. 리더들이 오래 버티면 조직은 오래 가기 때문이죠. 롱런에 대한 비전을 제시하면서, 오래 일한 만큼의 대가를 받는 문화를 만들기 위해 최선을 다하고 있습니다."

"되는 걸 증명했습니다"

 "지금 GA 시장은 변곡점에 있습니다. 디지털 전환, 금소법 강화, 마이데이터 확대 등 외부 환경이 급변하는 만큼, 조직이 더 정교해져야 합니다. 금융프라자 사업단이 지금의 성장을 이룰 수 있었던 건, 함께한 동료들의 열정과 데이터에 기반한 토스인슈어런스의 투명한 시스템이 맞물려 시너지를 낸 덕분입니다."

최 부문장의 리더십은 결국 '되는 걸 증명했다'는 문장으로 회귀한다.

"토스인슈어런스 식 영업, 낯설다고 했던 사람들이 지금은 '된다'라고 말합니다. 우린 그걸 증명했습니다. 이제는 단순히 1000명이 모인 조직이 아니라, 1000명이 같은 방향을 보는 조직, 그게 우리 토스인슈어런스 금융프라자사업단이 가야 할 다음 단계입니다."